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乙酸乙酯的化學性質

乙酸乙酯能發(fā)生醇解、氨解、酯交換、還原等一般酯的共同反應。金屬鈉存在下自行縮合,生成3-羥基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯;與Grignard試劑反應生成酮,進一步反應得到叔醇。乙酸乙酯對熱比較穩(wěn)定,290℃加熱8~10小時無變化。通過紅熱的鐵管時分解成乙烯和乙酸,通過加熱到300~350℃的鋅粉分解成氫、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯,360℃通過脫水的氧化鋁可分解為水、乙烯、二氧化碳和丙酮。乙酸乙酯經紫外線照射分解生成55%一氧化碳,14%二氧化碳和31%氫或甲烷等可燃性氣體。與臭氧反應生成乙醛和乙酸。氣態(tài)鹵化氫與乙酸乙酯發(fā)生反應,生成鹵代乙烷和乙酸。其中碘化氫最易反應,氯化氫在常溫下則需加壓才發(fā)生分解,與五氯化磷一起加熱到150℃,生成氯乙烷和乙酰氯。乙酸乙酯與金屬鹽類生成各種結晶性的復合物。這些復合物溶于無水乙醇而不溶于乙酸乙酯,且遇水容易水解。


水解反應

乙酸乙酯容易水解,常溫下有水存在時,也逐漸水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或堿能促進水解反應。乙酸乙酯的堿性水解與酸性水解最大的差別在于,堿性水解是不可逆的,也就是反應機制中可逆的進程與不可逆的進程。乙酸與乙醇發(fā)生可逆反應會生成乙酸乙酯。陳酒很好喝,就是因為酒中少量的乙酸與乙醇反應生成具有果香味的乙酸乙酯。

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醇解反應

CH3COOCH2CH3+CH3OH⇌CH3COOCH3+CH3CH2OH

氨解反應

NH3+C2H5OOCCH3=C2H5OH+CH3CONH2

乙酰乙酸乙酯制備

以無水乙酸乙酯和金屬鈉為原料,以過量的乙酸乙酯為溶劑,進行Claisen酯縮合而制備乙酰乙酸乙酯。

2CH3COOC2H5(NaOC2H5)→Na+ [CH3COCHCOOC2H5]-(HOAc)→CH3COCH2COOC2H5 +NaOAc


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